Träger der Initiative Freie Oberschule Fläming ist der Freie Schule Fläming e.V. in Bad Belzig. Dieser betreibt seit 2002 eine freie Grundschule von der ersten bis zur sechsten Klasse. Der Freie Schule Fläming e.V. ist Mitglied im Bundesverband der freien Alternativschulen BFAS e.V. und in der Arbeitsgemeinschaft Freier Schulen im Land Brandenburg e.V.
Die Initiative zur Gründung einer Freien Oberschule ging aus der Elternschaft der Grundschule hervor. Die meisten Eltern an der Grundschule wünschten sich für ihre Kinder eine weiterführende Beschulung in der alternativen Schulform. Bislang gab es in der Region keine weiterführende freie Schule. In den vergangenen Jahren konnten einige Schüler alternative Schulplätze im Großraum Berlin/Potsdam belegen. Diese Ausweichmöglichkeiten werden aufgrund der demografischen Entwicklung in diesem Gebiet sowie der zunehmenden Attraktivität alternativer Lernangebote immer geringer.
Einzugsgebiet für die Freie Oberschule Fläming ist der Landkreis Potsdam-Mittelmark. Der Landkreis verzeichnet laut Demografiebericht Stand März 2019 einen leichten Bevölkerungsanstieg. Obwohl die Stadt Bad Belzig sowie die Gemeinde Wiesenburg derzeit einen leichten Bevölkerungsrückgang aufweisen, ist ein Trend vom Zuzug besonders junger Familien zu erkennen. Sowohl die Gemeinde Wiesenburg als auch die Stadt Bad Belzig erschließen neue attraktive Wohngebiete. Zudem ist die Region Hoher Fläming Impulsgeber für alternative, generationsübergreifende Wohnprojekte und Wohnformen, welche sich hier ansiedeln.